Figlio di Baldo II Baldeschi e Roberta Barigiani (Semeraro 2013), Matteo nacque a Perugia nel 1429 dove studiò e insegnò nella seconda metà del XV secolo. Residente in porta San Pietro (Treggiari 2015), fù certamente docente nello Studio patrio per il biennio 1490-1492, come attestato dai registri dei "Conservatori della Moneta" (Zucchini 2008). Tuttavia la sua presenza nell'Ateneo dovrebbe essere datata ancor prima visto che fù promotore dell'esimio Astolfo di Angelo Rinalducci nella sua laurea in diritto civile del 18 settembre 1470(Alberti 2014, p. 146). Esponente di una delle più celebri famiglie perugine di giuristi, come altri uomini del suo casato, ebbe diversi ruoli in città al di là della docenza. In particolare, fù tra i finanziatori nel 1471 della prima compagnia tipografica di Perugia alla quale partecipò con 100 ducati e offrendo parte della casa come sede (Ricciarelli 1970). Uditore di Rota, figura nella Tabula doctorum iuris utriusque collegii civitatis Perusii (1514-1593) (Treggiari 2015). Morì nel 1509 all'età di 80 anni. In Ermini (1971) p. 515.