Come molti altri esponenti della sua famiglia, Gentile Baldeschi fu un'insigne giurista e docente perugino a cavallo tra il XV e il XVI secolo. Come risulta dai registri dei "Conservatori della Moneta", insegnò diritto nel patrio Ateneo tra il 1489 e il 1511 (Zucchini 2008). Proprio in quest'ultimo anno figura anche fra i promotori di Giovanni Maria Ciocchi del Monte, futuro papa Giulio III, che si laureò a Perugia il 22 gennaio (Alberti 2014, p. 143). Figura nella Tabula doctorum iuris utriusque collegii civitatis Perusii (1514-1593) e nella Matricula venerandi ac sacri collegii advocatorum civitatis Perusii (1511-1523) (Treggiari 2015). In Ermini (1971): pp. 515; 548.