Nato a Fano il 24 febbraio 1536, Ippolito di Silvestro Aldobrandini studiò legge nelle Università di Padova, Perugia e Bologna come attestato nella documentazione che presentò al momento della sua ammissione in Rota. Iniziata la carriera ecclesiastica dapprima come avvocato concistoriale e poi come uditore del camerlengo, nel’ottobre del 1569, infatti, venne nominato uditore di Rota al posto del fratello Giovanni avviato al cardinalato. Oltre alla protezione di papa Pio V, potè contare anche sulla fiducia e sull’amicizia del cardinal nepote Michele Bonelli che affiancò nelle sue difficili missioni diplomatiche in Spagna, Portogallo e Francia. Rimasto nell’ombra durante il papato di Gregorio XIII, dopo aver scelto definitivamente la via del sacerdozio nel 1580 sotto l’influenza di Filippo Neri alla cui congregazione rimmarrà sempre vicino, Ippolito conobbe una vera e propria svolta nella sua carriera ecclesiastica con l’ascesa al soglio pontificio di Sisto V. Quest’ultimo l’ho nominò datario e poi gli conferì la porpora (1585), affidandogli successivamente diversi incarichi importanti come quello di legato alatere in Polonia nel 1588 che, per la sua brillante conclusione, gli diede molto prestigio all’interno del collegio cardinalizio. Così, dopo i tre brevi pontificati che si susseguirono tra il 1590 e il 1591, il 30 gennaio 1592 Ippolito venne nominato nuovo papa con il nome di Clemente VIII. Nonostante una convinta adesione ad una vita esemplare e dedita alla pietà, non mancò di riempire di favori i suoi familiari come i nipoti Pietro e Cinzio, entrambi elevati alla porpora il 17 settembre 1593. Imstancabile lavoratore, portò avanti l’attività della Santa Sede con un piglio deciso e accentratore che gli permise di scavalcare il concistoro e approdare alla riconciliazione con il re francese Enrico IV, il cui appoggio fu determinante per il recupero del Ducato di Ferrara. Riuscì a riportare la pace nell'Europa cattolica e a consacrare così una posizione supra partes dello Stato pontificio, senza giungere però a fare in modo che questa nuova pace potesse concretizzarsi anche nella formazione di una lega anti turca. Morì nel 1605.